据台湾媒体报道，艺人小娴及何守正惊爆离婚，5年感情划下句点，引起外界震惊，何守正也承认离婚一事，恢复单身。回顾何守正感情史，最受关注的恋情莫过于和天后张惠妹，两人2007年开始交往3年，年纪相差12岁的姐弟恋，在当时造成轰动，男方更时常现身演唱会支持，最后传出因两人名气及收入相差悬殊，最终无法修得正果。
何守正和阿妹交往3年，两人恋情过度受瞩目，当时何守正专职职业篮球，对于媒体、外界声音，因和天后交往成了“震撼教育”，双方经济、名气相差悬殊，曾被说“女强男弱”形成芥蒂，何守正后来频频和媒体发生冲突，之后还被拍到私会前女友，才宣告分手。
何守正分手后，曾在接受媒体访问时回应后天后恋情，坚决表示当时年纪轻不懂与媒体应对，但不代表他花心劈腿。2011年被媒体直击与小娴同进晚餐，让他再度成为演艺圈及媒体的注目焦点，两人2013年在美国登记结婚，更时常连袂出席婚礼、上节目，即使小娴吐露没子宫、无法怀孕，何守正依然护妻，如今阿妹和男友Sam感情稳定发展，何守正仍持续在情路上闯荡。